玻利瓦尔最伟大的成就——无论哪里的军人都承认的历史上最伟大的成就之一——就是从奥里诺科河下游、现在称为玻利瓦尔城的安戈斯图拉进军，越过整个美洲大陆、足迹遍及主要的安第斯山脉。即便如今，沿着这条路线的大部分地方，仍然没有道路或小径。他的军队包括1600名步兵和800名骑兵，还有好几百名妇女——她们都是从未见过大山或感觉过刺骨寒冷的低地人。行程的第一部分是在一年中最热的时候，越过滚烫的平原和在整个雨季中穿过令人窒息的丛林。这部分共280英里，接着是沿着卡萨内尔河，穿过无边无际的平原。
连续3星期，各路纵队日复一日、缓慢地在泥泞中艰难前行。水漫过他们的腰，他们把火枪和背包举得高高的，而烂泥在艰难的每一步中都在吮吸他们的脚。最后，他们终于抵达安第斯山脉。精疲力竭的平原人惊奇地仰望高耸的山峰，峰顶因冰雪覆盖而闪闪发光。为了让敌人不晓得他们的行踪，玻利瓦尔选择穿过一个最高要隘的不常使用的小径。岩面几乎垂直升起，军队紧贴住壁架往上爬行。他们的手和光脚都流血了，整整爬了6天，终于来到海拔13000英尺的荒凉的皮斯巴高山。3000人开始这场进军，最终，玻利瓦尔率领1200个骨瘦如柴的战士，沿着安第斯山脉的西坡下山，只经过3天的休息，就打败了一支西班牙老兵队伍。这次战斗是整场战争的转折点。