温布莱德和比尔·盖茨一样都非常喜欢读书，但是相比之下比尔·盖茨在他喜欢的学术和工作方面更为出色——他的知识面之宽让温布莱德十分惊讶。比尔·盖茨在一个简单的午饭期间就可以读完《社会科学》、《经济学家》之类的四本杂志，而且能分析出这些杂志的重点。但是除去计算机、数学与自然科学等他喜欢的方面，对于社会话题方面他显得非常无知。而温布莱德则对社会的各个领域的事物都有一定的了解。她可以自如地和社会上的任何一个阶层的人交往，而比尔·盖茨在这方面则显得有些无所适从。
后来，盖茨和温布莱德虽然分手了，但是两个人依然保持着友谊，还经常联系，甚至在比尔·盖茨和梅琳达结婚后，盖茨还向梅琳达提出，每年要抽出一周的时间和温布莱德待在一起。据盖茨说，两个人只是在一起讨论有关计算机上的问题。