从那以后，泰勒就到处搜集有关西点军校的消息，只要是有关西点军校的书刊，他都找来阅读，立志要考进西点军校，使自己成为一名真正的军人。他在念六年级时，就填写过一张表达自己将来意愿的表格，表格中明确写着：“当兵，成为一名陆军少将。”
泰勒的这一志向并没有得到他的父母的支持，他的父亲希望自己的独生子成为自己事业的继承人，当一名出色的律师。由于第一次世界大战的影响，加上泰勒本人对职业军人的崇拜，他的父亲最终才不得不同意他们的独生子到“枪口上去找功名”。
随着第一次世界大战的进程，美国作出参战的决定，这样原有的军队数量就不能满足战争的需要，美国国会下令在全国范围内征兵。1918年，泰勒刚满16岁，瞒着他的父母亲，虚报年龄到兵役登记处进行了登记，并被正式批准入伍。
泰勒的这一行动确实给他的父母惊动不小，在权衡各种利弊后，他的父亲通过多方活动，最后求得密苏里州第五任国会议员威廉·普·博兰的推荐，使泰勒获得了参加报考西点陆军学校和安纳波利斯海军军官学校的资格。泰勒在参加这两个学校的考试时，西点军校的考试顺利通过。1918年10月30日，泰勒登上了从堪萨斯州开往纽约的火车，进入西点军校学习，迈开了军旅生涯的第一步。