然而，不幸的是，高启之死在明朝乃至中国诗人中，也是最惨烈的。
高启出生于元朝末年的江苏苏州，当时叫平江路长洲县，从小父母双亡，寄人篱下，却聪明伶俐，才思敏捷，过目成诵，经久不忘，是远近闻名的神童。元末农民大起义爆发后，长洲县成了造反派吴王张士诚的地盘，由他手下的大臣饶介直接管理。饶介是当时的大文人、大书法家，特别重视文艺方面的人才。在他的盛情邀请下，高启在十六岁时进入饶府做了幕僚。但是，生性高洁傲然的高启厌恶官场做派，几年后就借故离开，到吴淞江畔的青丘隐居起来了。
1368年，朱元璋在如今的南京称帝，大明朝正式开张营业。朱元璋虽然小时候因为穷没上过几天学，却是一个求知若渴的人，在打江山的业余时间里竟然凭借自学达到了能够识文断字、吟诗作文的水平。和很多皇帝一样，朱元璋也喜欢让读书人，特别是知名文人，给他捧捧场、装装脸，以便使他的新王朝显得有知识、有文化，于是就向当时的著名文人们发出了参政议政的邀请函，大诗人高启自然在被邀请之列。
高启以为新朝会有一番新气象，就接受朝廷征召来到了南京，任翰林院编修，参修《元史》，同时负责“教授诸王”，也就是给朱元璋的儿子们做家教。